La trifluoroacetamida tiene un punto de fusión de aproximadamente 72–75 ℃ y un punto de ebullición de alrededor de 162–164 ℃. Es fácilmente soluble en agua, etanol, éter y otros disolventes orgánicos polares. Presenta las propiedades químicas típicas de los compuestos amida y, debido a la presencia del grupo trifluorometilo (-CF₃), demuestra una estabilidad mejorada y una reactividad única. En síntesis orgánica, puede utilizarse como reactivo de acilación o como grupo protector.
Propiedades químicas de la trifluoroacetamida
| Punto de fusión | 65-70 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 162,5 °C (lit.) |
| Densidad | 1,4176 (estimado) |
| Densidad aparente | 960 kg/m3 |
| Punto de inflamación | 162-164 °C |
| Temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C |
| Solubilidad | 460 g/L (20 °C) |
| Pka | 12,33±0,50 (predicho) |
| Forma | Polvo cristalino o cristales |
| Color | Blanco a amarillo pálido o beige |
| pH | 3,6 (460 g/l, H2O, 23 ℃) |
| Solubilidad en agua | 460 g/L (20 ºC) |
| BRN | 1753625 |
| InChIKey | NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,725 a 23 ℃ y pH 4,83 |
| Constante de disociación | 0 a 23 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 354-38-1 (referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | Acetamida, 2,2,2-trifluoro- (354-38-1) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Acetamida, 2,2,2-trifluoro- (354-38-1) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | Xi |
| Declaraciones de Riesgo | 36/37/38 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36-37/39 |
| RIDADR | 1759 |
| WGK Alemania | 3 |
| Nota de peligro | Nocivo/Irritante |
| TSCA | T |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29241900 |
La 2,2,2-trifluoroacetamida se utiliza como una alternativa conveniente en la síntesis de Gabriel de aminas primarias a partir de haluros, lo que implica una N-alquilación seguida de la escisión del grupo trifluoroacetilo, fácilmente hidrolizable. También permite mejorar la N-alquilación en condiciones de transferencia de fase, posibilitando la alquilación sucesiva con diferentes grupos alquilo.
