Acetoacetato de etilo es una materia prima clave en la síntesis orgánica, desempeñando un papel crítico en la producción de diversos productos químicos. En la fabricación de pesticidas, sirve como precursor de varios intermedios importantes, como el acetoacetato de α-cloroetilo utilizado en la síntesis del insecticida organofosforado coumafos, y la 2-metoxi-4-metil-6-hidroxipirimidina, un intermedio para el insecticida pirimidinoxam. También se utiliza en la producción de otros insecticidas como el diazinón, el pirimicarb y fungicidas como la oxazolidinona.
Además, el acetoacetato de etilo participa en la síntesis de herbicidas, incluido el imipenem, y rodenticidas como la cumarina y la warfarina. El compuesto también es crucial para la producción de nuevos fungicidas como el ciprodinil, el difulmetorim, el furammetpyr y el regulador del crecimiento vegetal cintofen. Más allá de la agricultura, el acetoacetato de etilo encuentra aplicaciones en diversas industrias, incluidas la farmacéutica, la de plásticos, colorantes, fragancias, barnices y aditivos.
Parámetros
Punto de fusión | −43 °C(lit.) |
Punto de ebullición | 181 °C(lit.) |
densidad | 1.029 g/mL a 20 °C(lit.) |
densidad de vapor | 4.48 (vs aire) |
presión de vapor | 1 mm Hg (28.5 °C) |
índice de refracción | n20/D 1.419 |
FEMA | 2415 | ACETOACETATO DE ETILO |
Punto de inflamación | 185 °F |
temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
solubilidad | 116 g/L (20 °C) |
pKa | 11 (a 25℃) |
forma | Líquido |
color | APHA: ≤15 |
Gravedad específica | 1.027～1.035 (20/4℃) |
Olor | Agradable, afrutado. |
pH | 4.0 (110 g/l, H2O, 20℃) |
Polaridad relativa | 0.577 |
límite de explosividad | 1,0-54 % (V) |
Tipo de olor | afrutado |
fuente biológica | sintético |
Solubilidad en agua | 116 g/L (20 ºC) |
Número JECFA | 595 |
Merck | 14,3758 |
BRN | 385838 |
Constante dieléctrica | 15.0 (Ambiente) |
Estabilidad | Estable. Incompatible con ácidos, bases, agentes oxidantes, agentes reductores, metales alcalinos. Combustible. |
InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.8 a 20 °C |
Tensión superficial | 31,93 mN/m a 298,15 K |
Referencia de la base de datos CAS | 141-97-9 (Referencia de la base de datos CAS) |
Referencia de Química NIST | Ácido butanoico, 3-oxo-, éster etílico (141-97-9) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | Acetoacetato de etilo (141-97-9) |
Información de seguridad
Códigos de peligro | Xi |
Declaraciones de Riesgo | 36 |
Declaraciones de Seguridad | 26-24/25 |
RIDADR | ONU 1993 |
WGK Alemania | 1 |
RTECS | AK5250000 |
Temperatura de autoignición | 580 °F |
TSCA | Sí |
Clase de peligro | 3.2 |
Grupo de embalaje | III |
Código SA | 29183000 |
Datos de sustancias peligrosas | 141-97-9 (Datos de Sustancias Peligrosas) |
Toxicidad | DL50 oral en ratas: 3,98 g/kg (Smyth) |
