El yoduro de tetrabutilamonio (TBAI) es un catalizador de transferencia de fase ampliamente utilizado que aumenta las velocidades de reacción y facilita una amplia gama de transformaciones químicas. También puede servir como fuente de yodo, generando yoduro in situ para reemplazar reactivos de yoduro inestables o costosos. Además, el TBAI se aplica extensamente en la desalquilación de ésteres y éteres.
Propiedades químicas del yoduro de tetrabutilamonio
| Punto de fusión | 141-143 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 145,3 °C [a 101 325 Pa] |
| Densidad | 1.20 |
| Presión de vapor | 0 Pa a 25 °C |
| Temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| Solubilidad | Acetonitrilo: 0,1 g/mL, transparente, incoloro |
| Forma | Polvo cristalino |
| Color | De blanco a crema |
| Olor | Similar a una amina |
| Solubilidad en agua | Soluble en agua y metanol. Insoluble en benceno. |
| Sensible | Fotosensible e higroscópico |
| λmax | λ: 290 nm Amáx: 0,1 λ: 300 nm Amáx: 0,05 λ: 320 nm Amáx: 0,02 λ: 500 nm Amáx: 0,02 |
| BRN | 3916152 |
| Límites de exposición | ACGIH: TWA 0.01 ppm |
| Estabilidad | Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Sensible a la luz. |
| InChIKey | DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | 0.869 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 311-28-4(Referencia de la base de datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Yoduro de tetrabutilamonio (311-28-4) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | Xn |
| Declaraciones de Riesgo | 22-36/37/38 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36-37/39 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | BS5450000 |
| F | 8 |
| TSCA | Sí |
| Código SA | 29239000 |
| Toxicidad | DL50 oral en conejo: 1990 mg/kg |
El TBAI, como catalizador de transferencia de fase, puede facilitar eficientemente la alquilación de sustratos nucleofílicos como alcoholes, aminas y fosfolípidos. Su efecto catalítico se vuelve particularmente significativo en sistemas de reacción bifásicos, donde desempeña un papel crucial para impulsar la reacción.
