La toluendiamina (TDA) es un compuesto orgánico aromático de tipo diamina con fórmula química C₇H₁₀N₂. Se presenta como un polvo cristalino o cristales en forma de aguja de color incoloro a amarillo pálido y se vuelve gradualmente de color púrpura oscuro o negro al exponerse al aire y a la luz. El punto de fusión es de 97–99 °C para el isómero 2,4 y de 88–96 °C para las mezclas industriales, mientras que el punto de ebullición es de 283–285 °C.
La TDA es soluble en agua, etanol y éter, con una solubilidad en agua de aproximadamente 50 g/L a 25 °C. Se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis de diisocianato de tolueno (TDI).
| Nombre en inglés | 2,4/2,6-Diaminotolueno |
| Sinónimos en inglés | Metilfenilendiamina;ar-Metil-1,3-bencenodiamina;ar-Metilbencenodiamina;NA-1709:m-Diaminotolueno;200KGS/BIDÓN;Diaminotolueno (DAT);1,3-Bencenodiamina, ar-metil |
| Número CAS | 25376-45-8 |
| Fórmula molecular | 2C7H10N2 |
| Peso molecular | 244.34 |
| Número EINECS | 246-910-3 |
| Punto de ebullición | 217,6 °C (estimado aproximado) |
| Densidad | 1,0343 (estimado aproximado) |
| Índice de refracción | 1,5040 (estimado) |
| InChI | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Aplicaciones
Sirve principalmente como materia prima para la fabricación de TDI y como iniciador en la síntesis de poliéteres. Los polioles de poliéter generados con TDA como iniciador pueden formar espumas con una arquitectura celular uniforme y diminuta, lo que mejora la capacidad de aislamiento térmico y la estabilidad dimensional en condiciones de baja temperatura.
Puede actuar como agente de curado para resinas epoxi y como intermediario sintético en la fabricación de colorantes.
Se emplea para preparar endurecedores de diamina aromática para elastómeros de poliuretano y sistemas epoxi, como la dimetiltiotoluendiamina (DMTDA) y la dietiltoluendiamina (DETDA).
