Descripción del producto de 2,2,6,6-tetrametilpiperidinooxi CAS#2564-83-2
El óxido de 2,2,6,6-tetrametilpiperidinilo, comúnmente abreviado como TEMPO, es un radical libre nitróxido derivado de la piperidina. Se presenta como un cristal o líquido de color naranja rojizo fácilmente sublimable, y se disuelve fácilmente en disolventes como agua, etanol y benceno.
El TEMPO es muy eficaz en la captura de radicales libres y en la desactivación del oxígeno singlete. Además, sirve como un catalizador de oxidación eficiente, oxidando selectivamente alcoholes primarios a aldehídos y alcoholes secundarios a cetonas.
Propiedades químicas del 2,2,6,6-tetrametilpiperidinoxilo
| Punto de fusión | 36-38 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 193°C |
| Densidad | 1 g/cm3 |
| Presión de vapor | 0,4 hPa (20 °C) |
| Índice de refracción | 1,4350 (estimado) |
| Punto de inflamación | 154 °F |
| Temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| Solubilidad | 9,7 g/l |
| Forma | Polvo |
| Color | Amarillo a verde |
| pH | 8,3 (9 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilidad en agua | Soluble en todos los disolventes orgánicos. Insoluble en agua. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos fuertes y agentes oxidantes fuertes. Refrigerar. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 2564-83-2(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil-(2564-83-2) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | 1-Piperidiniloxi, 2,2,6,6-tetrametil- (2564-83-2) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | C,Xi |
| Declaraciones de Riesgo | 34-36/37/38 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Temperatura de autoignición | 275 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29333999 |
Aplicación del producto de 2,2,6,6-tetrametilpiperidinoxilo CAS#2564-83-2
El TEMPO se utiliza ampliamente en química, biología, la industria alimentaria, la agricultura y muchos otros campos. Actúa como captador de radicales libres, desactivador de oxígeno singlete y catalizador de oxidación selectiva.
En química de polímeros, se aplica como captador de radicales libres, inhibidor, agente antienvejecimiento, inhibidor de la degradación térmica, así como estabilizador frente a la luz y el calor. También puede reaccionar con radicales libres de cadena activos para formar especies latentes covalentes, que posteriormente pueden escindirse de nuevo en radicales libres de cadena y continuar el crecimiento de la cadena.
En síntesis orgánica, el TEMPO se utiliza comúnmente como catalizador para la oxidación de diversos alcoholes y polioles. Oxida selectivamente los alcoholes primarios a aldehídos sin oxidación adicional a ácidos carboxílicos, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El sistema TEMPO/NaClO/NaBr es un sistema de oxidación reciclable en el que la especie oxidante real es el ion N-oxoamonio formado por la oxidación del TEMPO con NaClO. En este ciclo, el grupo hidroxilo se oxida mientras el TEMPO se regenera por el cooxidante, lo que permite que el proceso de oxidación continúe de manera eficiente. Además, muchos otros sistemas de oxidación basados en TEMPO se utilizan ampliamente en síntesis.
