Ácido D-Alcanforsulfónico CAS#3144-16-9
El ácido D-canforsulfónico es un ácido sulfónico orgánico quiral que presenta una estructura molecular única y propiedades químicas distintivas. Como intermediario importante en la síntesis orgánica, se utiliza ampliamente en la síntesis farmacéutica, la catálisis asimétrica y otras aplicaciones químicas avanzadas.
Debido a sus características quirales, el ácido D-canforsulfónico puede servir como inductor quiral en reacciones asimétricas, facilitando la preparación de compuestos con configuraciones estereoquímicas específicas. Además, presenta propiedades ácidas y puede reaccionar con bases para formar las sales correspondientes, ampliando aún más su versatilidad en los procesos químicos.
(1S)-(+)-Ácido canforsulfónico-10 Propiedades químicas
Nombre del producto: | Ácido (1S)-(+)-alcanfor-10-sulfónico |
Sinónimos: | ÁCIDO D-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO D(-)-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO D-CANFORSULFÓNICO;CSA;ÁCIDO D-REYCHLER;ÁCIDO D-OXO-10-BORNANOSULFÓNICO;ÁCIDO (+)-BETA-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO (+)-ALCANFOR-10-SULFÓNICO (BETA) |
Número CAS: | 3144-16-9 |
Fórmula molecular: | C10H16O4S |
Masa molecular: | 232.3 |
EINECS: | 221-554-1 |
Categorías de producto: | quiral;Intermedios farmacéuticos;Producto químico fino e intermedios;Compuestos quirales;Monoterpenos bicíclicos;Bioquímica;Para resolución de bases;Resolución óptica;Reactivos para síntesis de oligosacáridos;Química orgánica sintética;Terpenos;Péptido;Compuestos de azufre y selenio;3144-16-9;3597-91-9;11 |
Archivo Mol: | 3144-16-9.mol |
Punto de fusión | 196-200 °C (dec.)(lit.) |
alfa | 22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC) |
Punto de ebullición | 344.46°C (estimación aproximada) |
densidad | 1.2981 (estimación aproximada) |
índice de refracción | 21.5 ° (C=5, H2O) |
temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
solubilidad | Presenta solubilidad moderada en HCCl. |
forma | Polvo cristalino |
pKa | 1.17±0.50 (Predicho) |
color | Blanco a blanquecino |
pH | 0.3 (200 g/l, H2O) |
actividad óptica | [α]20/D +21.5±1°, c = 10% en H2O |
fuente biológica | humano |
Solubilidad en agua | SOLUBLE |
Sensible | Higroscópico |
Merck | 141734 |
BRN | 2809675 |
Estabilidad: | Estable. Protéjase de la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes. |
InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
Referencia de la base de datos CAS | 3144-16-9 (Referencia de la base de datos CAS) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido biciclo[2.2.1]heptano-1-metansulfónico, 7,7-dimetil-2-oxo-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
El ácido (1S)-(+)-alcanforsulfónico-10 se utiliza ampliamente como agente estabilizante y como eficaz agente de resolución quiral. Debido a su excelente capacidad de reconocimiento quiral, se aplica comúnmente en la resolución de enantiómeros y en procesos de síntesis asimétrica.
También puede utilizarse como dopante en la electropolimerización potenciostática sin plantilla de nanofibras de polianilina (PANI) quiral, donde se introduce ácido (1S)-(+)-alcanforsulfónico-10 (D-CSA) o ácido (1R)-(-)-alcanforsulfónico-10 (L-CSA) para inducir la quiralidad. Además, sirve como materia prima importante para la síntesis de compuestos de amonio cuaternario (QUATs) derivados del ácido (1S)-(+)-alcanforsulfónico-10.
