El ácido 2-etilhexanoico, también conocido como ácido isooctanoico, es un compuesto orgánico de tipo ácido carboxílico con fórmula molecular C8H16O2 y un peso molecular de aproximadamente 144,22. Generalmente es un líquido oleoso, transparente e incoloro con un ligero olor; punto de fusión -83 ℃, punto de ebullición 227,6 ℃, densidad relativa 0,9105 (20 ℃), índice de refracción 1,4241 (20 ℃), punto de inflamación 127 ℃ (copa abierta), punto de autoignición 377 ℃ y viscosidad 7,73 mPa·s (20 ℃); es soluble en agua caliente y éter, y ligeramente soluble en etanol. El ácido 2-etilhexanoico presenta una acidez significativa, reacciona con hidróxido de sodio para formar sales de carboxilato; reacciona con alcoholes en presencia de agentes oxidantes fuertes para formar ésteres, como el éster de dietilenglicol de ácido 2-etilhexanoico; y reacciona con metales alcalinos o metales pesados para formar jabones metálicos, como jabón de zinc, jabón de plomo, jabón de cadmio y jabón de bario.
Propiedades químicas del ácido 2-etilhexanoico
| Punto de fusión | -59 °C |
| Punto de ebullición | 228 °C (lit.) |
| Densidad | 0.906 |
| Densidad de vapor | 4,98 (respecto al aire) |
| Presión de vapor | <0,01 mm Hg (20 °C) |
| Índice de refracción | n20/D 1,425 (lit.) |
| Punto de inflamación | 230 °F |
| Temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| Solubilidad | 1,4 g/l |
| Forma | Líquido |
| Pka | pK1:4,895 (25 °C) |
| Color | Clear |
| pH | 3 (1,4 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Olor | Olor suave |
| Rango de pH | 3 a 1,4 g/l a 20 °C |
| Límite de explosividad | 1,04 %, 135 °F |
| Solubilidad en agua | 2 g/L (20 ºC) |
| BRN | 1750468 |
| Límites de exposición | ACGIH: TWA 5 mg/m3 |
| Estabilidad | Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, agentes reductores, bases. |
| InChIKey | OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 2,7 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 149-57-5 (Referencia de base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | Ácido hexanoico, 2-etil- (149-57-5) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido 2-etilhexanoico (149-57-5) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | Xn |
| Declaraciones de Riesgo | 63-41-37/38-20/21/22 |
| Declaraciones de Seguridad | 36/37-36/37/39-26-2 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | MO7700000 |
| F | 13 |
| Temperatura de autoignición | 699 °F |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29159080 |
| Datos de sustancias peligrosas | 149-57-5(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 por vía oral en conejo: 3640 mg/kg DL50 cutánea en conejo > 2000 mg/kg |
El ácido 2-etilhexanoico es una importante materia prima química fina con amplias aplicaciones en recubrimientos, plásticos, productos farmacéuticos y pesticidas. En la industria de recubrimientos, las sales de cobalto, manganeso, plomo y zinc del ácido 2-etilhexanoico se utilizan como secantes para reducir la viscosidad de los recubrimientos, dando lugar a recubrimientos incoloros, transparentes y no amarillentos, lo que los hace especialmente adecuados para pinturas y barnices de colores claros. En la industria farmacéutica, el 2-etilhexanoato de sodio es una materia prima principal para la síntesis del antibiótico ampicilina, y su sal de aluminio puede utilizarse como refrigerante en procedimientos quirúrgicos y como adyuvante en la fabricación de antibióticos. En pesticidas, el ácido 2-etilhexanoico se utiliza para preparar diversos fungicidas a base de ésteres y como disolvente. Además, puede utilizarse como plastificante en las industrias de plásticos y resinas sintéticas, y como espesante en la industria de tintas.
