Ácido trifluorometanosulfónico, comúnmente conocida como ácido tríflico (TFMS, TFSA, HOTf o TfOH), es un ácido sulfónico altamente potente con la fórmula molecular CF3SO3H. Reconocido por ser uno de los ácidos más fuertes, pertenece a un grupo de compuestos denominados «superácidos». El ácido tríflico se utiliza ampliamente en la síntesis de productos farmacéuticos, productos químicos agrícolas y polímeros. La forma anhidra, en particular, desempeña un papel crucial en la síntesis de productos químicos finos debido a su notable estabilidad y resistencia tanto a la oxidación como a la reducción.
Estas propiedades, combinadas con su naturaleza no oxidante, hacen del ácido tríflico una herramienta valiosa en diversos procesos químicos. En la industria farmacéutica, es fundamental para la producción de varias clases de fármacos, incluidos nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos. A pesar de sus amplias aplicaciones, el anhídrido tríflico, un derivado del ácido tríflico, reacciona fácilmente con el agua y se sabe que tiene un perfil de toxicidad problemático, lo que limita su manipulación en ciertos contextos.
Parámetros
| Punto de fusión | -40 °C |
| Punto de ebullición | 162 °C (lit.) |
| densidad | 1,696 g/mL a 25 °C (lit.) |
| densidad de vapor | 5.2 (vs aire) |
| presión de vapor | 8 mm Hg (25 °C) |
| índice de refracción | n20/D 1,327 (lit.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Punto de inflamación | Ninguno |
| temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | Miscible en H<sub>2</sub>O |
| pKa | -14 (a 25 ℃) |
| forma | Líquido humeante |
| color | ligeramente marrón |
| Gravedad específica | 1.696 |
| pH | <1 (H2O) |
| Solubilidad en agua | SOLUBLE |
| Sensible | Higroscópico |
| Merck | 14,9676 |
| BRN | 1812100 |
| Estabilidad | Estable. Incompatible con ácidos, álcalis y metales. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 1493-13-6 (referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | CF3SO3H (1493-13-6) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido metanosulfónico, trifluoro- (1493-13-6) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | C |
| Declaraciones de Riesgo | 21/22-35-10 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Alemania | 2 |
| F | 3-10 |
| Nota de peligro | Corrosivo/higroscópico |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código SA | 29049020 |
| Toxicidad | DL50 oral en conejo: 1605 mg/kg DL50 dérmica en rata > 2000 mg/kg |
