El ácido shikímico es una sustancia cristalina blanca con alta solubilidad en agua. Debe su nombre a la hierba shikimi (Illicium anisatum), una planta japonesa de la cual se obtuvo inicialmente. Este compuesto sirve como un intermediario metabólico clave tanto en plantas como en microorganismos.
Tradicionalmente, la principal fuente de ácido shikímico han sido los frutos secos maduros de las especies de Illicium, particularmente el anís estrellado japonés (Illicium anisatum). Sin embargo, estudios recientes han explorado métodos de extracción alternativos, incluido el aislamiento de ácido shikímico a partir de los frutos de los árboles de liquidámbar (Liquidambar formosana) y de las agujas de pino.
Un ácido ciclohexeno carboxílico cristalino blanco con alta solubilidad en agua (180 g/L a 20 °C), nombrado así por la hierba shikimi japonesa (Illicium anisatum). Este intermediario metabólico clave presenta tres centros quirales (configuración 3R,4S,5R) y sirve como precursor bioquímico de los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) en la ruta del shikimato.
Propiedades y especificaciones clave
| Parámetro | Valor |
| Peso molecular | 174,15 g/mol |
| Punto de fusión | 185-187 °C (descomp.) |
| Rotación específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-agua) | -1.38 |
| Absorción UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Estabilidad térmica | Se degrada >200 °C |
Métodos de producción y fuentes
1. Extracción tradicional de plantas
| Fuente | Rendimiento de ácido shikímico | Proceso de extracción |
| Anís estrellado japonés (Illicium anisatum) | 3-5 % del peso seco | - Hidrólisis ácida (H₂SO₄) - Purificación por intercambio iónico |
| Anís estrellado chino (I. verum) | 5-8 % del peso seco | - Reflujo de etanol - Cristalización (pH 3,5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % en peso seco | - Hidrólisis alcalina - Filtración con carbón activado |
| Agujas de pino (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % en peso seco | - Extracción con CO₂ supercrítico - Aislamiento por HPLC |
2. Fermentación (método industrial dominante)
E. coli modificada: rendimientos >70 g/L (materia prima de glucosa)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentación: 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Síntesis Química
Ruta asimétrica: Diels-Alder del furano con ácido acrílico (exceso enantiomérico >98%)
Costo: $2.500/kg (frente a $400/kg por fermentación)
Aplicaciones industriales
1. Síntesis farmacéutica
Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediario clave: 70 % de la demanda mundial de SA
Reacción:
Shikimato→10 pasosOseltamivirShikimato10pasosOseltamivir
Antivirales: zanamivir (Relenza®), peramivir
Antibióticos: cloranfenicol, inhibidores de Mycobacterium
2. Biotecnología
Ingeniería de la ruta del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)
Biocatálisis: sintón quiral para aminoácidos no naturales
3. Alimentos y agricultura
Elicitor vegetal: mejora la producción de compuestos fenólicos en las uvas (calidad del vino)
Conservante: inhibe E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Aclarador de la piel: inhibidor de la tirosinasa (0,5-2 % en sérums)
Antiinflamatorio: reduce el TNF-α en los queratinocitos
Grados y especificaciones técnicas
| Grado | Pureza | Impurezas clave | Aplicaciones |
| Grado farmacéutico | >99,5 % | Aromático AA <0.1% | Síntesis antiviral |
| Grado alimentario | >98,0% | Metales pesados <10 ppm | Ingredientes funcionales |
| Grado de investigación | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudios de cinética enzimática |
| Industrial | >95.0% | Agua <0.5% | Síntesis agroquímica |
Opciones de envasado
| Formato | Capacidad | Material |
| Viales de vidrio | 1-100 g | Vidrio ámbar + sello de PTFE |
| Botellas de HDPE | 0.5-5 kg | Espacio de cabeza de nitrógeno |
| Bidones de fibra | 25 kg | Revestimiento interior de doble PE |
| A granel personalizado | >100 kg | Bolsas selladas al vacío |
