La pimaricina (también conocida como natamicina, INN) es un agente antifúngico de origen natural obtenido mediante la fermentación de Streptomyces natalensis. Pertenece a la clase de antifúngicos poliénicos macrólidos y se utiliza comúnmente en el tratamiento de la queratitis fúngica, una infección ocular. En el ámbito médico, es eficaz contra una amplia gama de infecciones fúngicas causadas por Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium y Penicillium. En la industria alimentaria, la pimaricina se aplica ampliamente como conservante natural para prevenir la contaminación fúngica. Su mecanismo de acción implica la unión al ergosterol en la membrana plasmática fúngica, lo que interrumpe la fusión de vacuolas y membranas dependiente del ergosterol, suprimiendo así el crecimiento fúngico. Además, inhibe el transporte de aminoácidos y glucosa al interferir con las proteínas transportadoras de membrana.
| Nombre del producto: | Natamicina |
| Sinónimos: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235; Natamicina (Proceso de Fermentación); (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesoxi-β-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.0⁵,⁷]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-ácido carboxílico; NATAMICINA; PIMAFUCINA; PIMARICINA; PIMARICINA, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS; antibiótica-5283 |
| Número CAS: | 7681-93-8 |
| Fórmula molecular: | C33H47NO13 |
| Masa molecular: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Categorías de producto: | Aditivos alimentarios; Aditivos para alimentos y piensos; Antifúngico (Tópico); Intermedios y productos químicos finos; Productos farmacéuticos; ERGOSTAT; antibiótico; materias primas; Aditivo alimentario; 7681-93-8 |
| Archivo Mol: | 7681-93-8.mol |
Propiedades químicas de la natamicina
| Punto de fusión | 2000 °C (descomposición) |
| Alfa | D20 +278° (c = 1 en CH3COOH) |
| Punto de ebullición | 952 ℃ |
| Densidad | 1,0 g/mL a 20 °C (lit.) |
| Densidad aparente | 200 kg/m3 |
| Índice de refracción | 1,5960 (estimado) |
| Punto de inflamación | >110° (230 °F) |
| Temperatura de almacenamiento | Conservar en lugar oscuro, atmósfera inerte, 2-8 °C |
| Solubilidad | Soluble en DMSO |
| Forma | Suspensión acuosa |
| Pka | pKa 4,6 (50 % ac. MeOEtOH) (incierto); 8,35 (incierto) |
| Color | De color crema |
| Solubilidad en agua | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensible | Sensible a la luz |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Estabilidad | Sensible a la luz |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (est) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido 6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico, 22-[(3-amino-3,6-didesoxi-.beta.-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
La pimaricina se utiliza como recubrimiento conservante en la superficie de los quesos italianos para inhibir el crecimiento de mohos y levaduras. Es insípida, inodora, incolora y no penetra en el queso. Altamente eficaz contra casi todos los mohos y levaduras, no afecta a las bacterias, lo que garantiza la maduración natural y el desarrollo del sabor del queso. Los métodos de aplicación incluyen inmersión, pulverización o incorporación en recubrimientos para queso, con niveles de uso que suelen oscilar entre 300 y 2.000 ppm.
