Normalmente se presenta como un polvo cristalino blanco o de color blanco hueso. Se disuelve en disolventes orgánicos como etanol, cloroformo y diclorometano, y también presenta una solubilidad limitada en agua. El bromuro de etiltrifenilfosfonio se emplea como reactivo de teñido y, al igual que otras sales de fósforo, también demuestra actividad antiviral.
| Nombre del producto: | Bromuro de etiltrifenilfosfonio |
| Sinónimos: | Etiltribromofosfina;bromuro de etiltrifenilfosfonio;bromuro de etil(trifenil)fosfonio;bromuro de etiltrifenilfosfonio (ETPB);TEP (compuesto de onio);BROMURO DE ETILTRIFENILFOSFONIO;bromuro de etiltrifenilfosfonio;BROMURO DE ETILTRIFENILFOSFONIO 99+% |
| Número CAS: | 1530-32-1 |
| Fórmula molecular: | C20H20BrP |
| Masa molecular: | 371.25 |
| EINECS: | 216-223-3 |
| Categorías de producto: | Sales de fosfonio;Formación de enlaces C-C;Alternativas más ecológicas: catálisis;Formación de enlaces C-C;Olefinación;Reactivos de Wittig;Catalizadores de transferencia de fase;Compuestos de fosfonio;Química orgánica sintética;Reacción de Wittig y Horner-Emmons;Reacción de Wittig;compuesto organofosforado |
| Archivo Mol: | 1530-32-1.mol |
Propiedades químicas del bromuro de etiltrifenilfosfonio
| Punto de fusión | 203-205 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 240 °C [a 101 325 Pa] |
| Densidad | 1,38 [a 20 °C] |
| Presión de vapor | 0-0,1 Pa a 20-25 °C |
| Punto de inflamación | 200 °C |
| Temperatura de almacenamiento | Atmósfera inerte, temperatura ambiente |
| Solubilidad | 174 g/l soluble |
| Forma | Polvo cristalino |
| Color | Blanco a blanquecino |
| Solubilidad en agua | 120 g/L (23 °C) |
| Sensible | Higroscópico |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69 a -0,446 a 35 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 1530-32-1 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Fosfonio, etiltrifenil-, bromuro (1530-32-1) |
El bromuro de etiltrifenilfosfonio (ETPB) es un catalizador de transferencia de fase que acelera el curado de resinas epoxi de base fenólica, determinadas resinas de fluoroelastómero y recubrimientos en polvo termoendurecibles. También actúa como catalizador en la síntesis de diversos compuestos orgánicos y funciona como intermedio farmacéutico.
El ETPB se utiliza como reactivo en la síntesis de D-aminoácidos a partir de tiazolidinas derivadas de L-cisteína, de Leiodolide A mediante reacciones aldólicas, y en la olefinación de Horner–Wadsworth–Emmons.
Además, se aplica en la preparación de cicloalcanoindolinas mediante reacciones de imino-eno intramoleculares diastereoselectivas.
También se emplea como reactivo en la policondensación por metátesis en estado sólido para producir monómeros de alquil-dipropeniltiofeno, así como en la ciclación de Mizoroki–Heck y en reacciones en cascada de ciclación de Tsuji–Trost.
